Auf dem Testserver hab ich das spaßhalber ausprobiert. Mit einem Snapshot als Backup.
Und was soll ich sagen…? Es funktioniert!

Dabei bin ich dieser Anleitung gefolgt:
https://www.linuxtechi.com/how-to-upgrade-debian-10-to-debian-11/

Grob einteilen kann man das Distributions-Upgrade in vier Schritte:

• Snapshot oder Full-Backup (Datensicherung für den Fall, dass es schief geht…).
• Update von Buster und Änderung der APT-Quellenliste auf Bullseye (sources.list).
• Durchführen eines Minimal-Upgrades auf Bullseye.
• Durchführen des “Full-Upgrade” auf Bullseye.

Nach dem Reboot kam das System einwandfrei hoch und auch Docker ist tadellos angelaufen. Alle Projekte waren nach wie vor normal erreichbar.

Das ist tatsächlich das erste Mal, dass mir ein “Dist-Upgrade” geglückt ist, bei dem nachher noch alle Dienste laufen…

Bei früheren Versuchen gab es stets Inkompatibilitäten oder gebrochene Configs nach dem Upgrade von systemkritischen Anwendungen wie Apache, PHP oder der Datenbank. Dank Docker trifft uns das diesmal nicht, weil die Umgebung in den Containern sich ja nicht geändert hat. Das wird eventuell demnächst mal ein Problem, wenn wir die php-Umgebung laden und die das Projekt intern auf Debian 11 umstellen…

Auf den Produktiv-Systemen werde ich das Dist-Upgrade wahrscheinlich nicht machen, sondern irgendwann neue Server mieten und diese dann “frisch” mit Debian 11 installieren.